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抗生素類
氟苯尼考[氟甲砜霉素]
發(fā)布日期:2014/5/20 10:32:17 訪問次數(shù):7681
基本信息
氟甲砜霉素 (商品名:紐弗羅),又名氟苯尼考、氟氯霉素,是甲砜霉素的單氟衍生物
氟甲砜霉素主要用于牛、豬、雞及魚的細(xì)菌性疾病。
CAS: 76639-94-6
分子式: C12H14Cl2FNO4S
結(jié)構(gòu)式
分子量:358.22
中文名稱: 氟洛芬;氟苯尼考;氟甲砜霉素
[R--(R1.T)]-2,2-二氯-N-{氟甲基)-2-羥-2-[4-(甲基磺酰)苯基]乙基}乙酰胺
英文名稱:Florfenicol
性質(zhì)描述
白色或類白色結(jié)晶性粉末,無臭,味苦,熔點(diǎn)152~156攝氏度,PH值為4.5~6.5。本品在二甲基甲酰胺中極易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或氯仿中極微溶解。宜常溫密封下避光保存。
用途:
廣譜獸用氯霉素類抗菌藥,用于敏感細(xì)菌所致的豬、雞及魚的細(xì)菌性疾病,尤對(duì)呼吸系統(tǒng)感染和腸道感染療效顯著
2制備編輯
1979年,先靈葆雅公司的Nagabhushan發(fā)明了用甲砜霉素制備氟苯尼考的方法并申請(qǐng)了專利
2001年,中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所的林國(guó)強(qiáng)等人也發(fā)明了氟苯尼考的制備方法并申請(qǐng)了專利
由于氯霉素及其中間體已經(jīng)沒有工業(yè)化生產(chǎn),目前主要采用甲砜霉素來制備氟苯尼考
3作用機(jī)理編輯
氟苯尼考主要通過競(jìng)爭(zhēng)性結(jié)合細(xì)菌70S核糖體上50S亞基,抑制肽酰基轉(zhuǎn)移酶,從而抑制肽鏈的延伸并干擾細(xì)菌蛋白的合成,因而對(duì)革蘭氏陽性菌有抑制作用。
4應(yīng)用編輯
氟甲砜霉素通常用于治療溶血性曼氏桿菌、多殺性巴氏桿菌及睡眠嗜血桿菌相關(guān)的牛呼吸道疾病。氟苯尼考經(jīng)魚口服10mg/kg后,1.5~3小時(shí)在組織中的濃度最高可達(dá)3~8μg/g。氟甲砜霉素在血液和組織中的半衰期為3~4小時(shí)
1990年,氟苯尼考在日本上市并應(yīng)用于水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)。1999年4月,中國(guó)農(nóng)業(yè)部批準(zhǔn)氟苯尼考為國(guó)家二類新獸藥(保護(hù)期4年)
5耐藥性編輯
抗菌性
甲砜霉素和氯霉素耐藥菌株通常會(huì)產(chǎn)生質(zhì)粒中介的乙酰轉(zhuǎn)移酶,該酶能夠使甲砜霉素和氯霉素的a-甲基位上-OH發(fā)生乙酰化反應(yīng),并因此失去藥理活性。而氯甲砜霉素則因a-甲基位上-OH被-F替代,不會(huì)受乙酰轉(zhuǎn)移酶的破壞,因此對(duì)甲砜霉素和氯霉素耐藥的菌株仍對(duì)氯甲砜霉素敏感。
耐藥菌
1996年,韓國(guó)的Kim E和Aoki T首次發(fā)現(xiàn)巴氏桿菌R質(zhì)粒上的pp-flo基因可以對(duì)氟苯尼考產(chǎn)生耐藥性。
6獸藥殘留及檢測(cè)編輯
目前,氟苯尼考?xì)埩袅康臋z測(cè)方法有氣相色譜法